Τα πρώτα χρόνια της παραμονής του στη Κωνσταντινούπολη η ζωή για το μικρό Αναστάσιο(έτσι ήταν το λαϊκό όνομα του Αγίου), ήταν σκληρή και δύσκολη.
O Αναστάσιος βρήκε εργασία σε έναν έμπορο καπνών που δεν τον πλήρωνε όπως έπρεπε, έτσι είχε μείνει με τρύπια παπούτσια και άθλια ενδύματα. Αλλά είχε πολλή πίστη Θεό, και η προσευχή του ήταν η μόνη παρηγοριά.
Όταν παρατήρησε ότι ο εργοδότης του έγραφε επιστολές και έπαιρνε απαντήσεις, ο Αναστάσιος με το παιδιάστικο μυαλό και την άδολη καρδιά του, θέλησε να γράψει και αυτός μια επιστολή, γιατί είχε πολλά να πει. Αλλά σε ποιον θα την έγραφε; Δεν γνώριζε κανένα και δεν θα μπορούσε να γράψει στη μητέρα του γιατί δεν ήθελε να την στενοχωρήσει. Και όμως αισθανόταν μεγάλη τηνανάγκη να γράψει, ήθελε να γράψει για τις συνθήκες της εργασίας του και ότι χρειαζόταν χρήματα για να αγοράσει παπούτσια και ενδύματα. Η ελπίδα που είχε στο Θεό δεν τον εγκατέλειπε ποτέ και έτσι σκέφτηκε να γράψει μιά επιστολή με παραλήπτη το Χριστό, να του αφηγηθεί τα προβληματά του. Πήρε το μολύβι του και έγραψε:
-Χριστούλη μου, δεν έχω παπούτσια και ρούχα.
-Στείλε μου τα Σε παρακαλώ.
-Ξέρεις πόσο Σε αγαπώ.
-Αναστάσιος.
Έκλεισε την επιστολή με εμπιστοσύνη και έγραψε στο φάκελο:
“Προς Κύριον Ιησού Χριστό στον παράδεισο”. Στον δρόμο για το ταχυδρομείο συνάντησε τον ιδιοκτήτη ενός γειτονικού καταστήματος. Ο άνδρας τον συμπαθούσε ιδιαίτερα για τον καλό του χαρακτήρα και την αθωότητα του, γνωρίζοντας μάλιστα τι περνούσε αισθανόταν οίκτο γι αυτόν. “Αναστάσιε, πού πηγαίνεις;” Ο Αναστάσιος εμουρμούρισε κάτι και κούνησε την επιστολή που κρατούσε στο χέρι του. “Δώσε μου να την ταχυδρομήσω εγώ, εκεί πηγαίνω τώρα.” Σαστισμένος, ο Αναστάσιος του έδωσε την επιστολή. Ο έμπορος πήρε την επιστολή και την έβαλε με τις άλλες επιστολές που επρόκειτο να ταχυδρομήσει, και κτύπωντας ελαφρά τον Αναστάσιο στο κεφάλι του είπε να επιστρέψει πίσω και να μην ανυσηχεί για την επιστολή.
Ο μικρός Αναστάσιος χαρούμενος επέστρεψε στην δουλεία του το ίδιο και ο έμπορος που συνάντησε στο δρόμο του αυτό το τόσο καλό και εξαιρετικό αγόρι. Από περιέργεια ο έμπορός έριξε μιά ματιά στον παραλήπτη. Αμέσως η περιέργειά του οξύνθηκε, άνοιξε την επιστολή και την διάβασε. Συντετριμένος από συγκίνηση, πήρε κάποια χρήματα, από την τσέπη του και κατόπιν τα έβαλε σε έναν φάκελο και τα έστειλε ανώνυμα στο αγόρι. Ο Αναστάσιος γέμισε από χαρά όταν έλαβε την επιστολή και ευχαρίστησε θερμά τον Θεό.
Μερικές ημέρες μετά από αυτό, ο εργοδότης του τον είδε που ήταν καλύτερα ντυμένος και αμέσως σκέφθηκε “πρέπει να μου έχει κλέψει χρήματα”. Άρχισε να τον κτυπάει. Αλλά, ο Αναστάσιος φώναζε, «δεν έχω κλέψει ποτέ τίποτα στη ζωή μου! Σε παρακαλώ μην με χτυπάς! Ο Χριστούλης μου τα έστειλε! O έμπορος που τον είχε βοηθήσει με την επιστολή, είδε τον ξυλοδαρμό από το αφεντικό του και έτσι ζήτησε από τον μικρό Αναστάσιο να δουλέψει κοντά του. H κατάσταση μεταστράφηκε. Άρχισε να εργάζεται στο επιπλοποιείο του, με αποτέλεσμα οι ώρες εργασίας να μειωθούν, να έχει χρόνο για εκκλησιασμό, να εντρυφεί στην Αγία Γραφή, να πηγαίνει σχολείο, ενώ σύντομα η οικογένεια του τον ακολούθησε στην Κωνσταντινούπολη. Στην Πόλη κάθισε συνολικά 7 έτη και σε ηλικία 20 ετών την εγκατέλειψε, παρότι δεν ολοκλήρωσε την μόρφωση του, για να πάει στο Λιθί της Χίου να εργαστεί ως δάσκαλος.